ベンゼンの反応 | みくあす化学館

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ベンゼンの反応

今回は、ベンゼンの反応について。

 

 

各物質の名前の意味については
こちらを参考に↓

芳香族の命名法
置換基

 

 

ハロゲン化

 

 

ベンゼンは鉄粉を触媒に使うと
塩素や臭素などのハロゲンと反応します(ハロゲン化)。

 

秋庭健人

 

塩素と反応してクロロベンゼン、
臭素と反応してブロモベンゼンになります。

 

 

ニトロ化

 

 

ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合物(混酸)を
加えて加熱するとニトロ基NO2がくっつきます(ニトロ化)。

 

濃硫酸と濃硝酸の混合物を混酸といいます。
(ちなみに濃塩酸と濃硝酸だと王水)

 

秋庭健人

 

ベンゼンに限らず、混酸を使うと
有機物をニトロ化できます。

 

ニトロ化合物は爆発するものが多く、
ニトロ=爆発物というイメージがあります。

 

しかしニトロベンゼンは爆発しないので
ニトロ化の実験として授業でも
取り扱うことがあります。

 

参考
芳香族ニトロ化合物

 

 

スルホン化

 

ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱すると
ベンゼンスルホン酸ができます。

 

 

ベンゼンスルホン酸は、強酸性の有機物です。
塩基と中和して塩になります。

 

水酸化ナトリウムや炭酸水素ナトリウムで
中和するとベンゼンスルホン酸ナトリウムになります。

 

秋庭健人

 

ベンゼンスルホン酸は水によく溶けます。
ベンゼンスルホン酸ナトリウムは水に溶けにくいので、
中和すると沈殿します。

 

ベンゼンスルホン酸ナトリウムは
フェノールを合成するときに作ります。

 

参考
フェノールの製法

 

ベンゼンスルホン酸ナトリウムに炭素鎖Rがついたものは
合成洗剤に使われます
(アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム)。

 

秋庭健人

 

このように、ベンゼンの反応は、基本的に
水素が取れて代わりに何か置換基が
くっつく反応です(置換反応)。

 

 

付加反応

 

二重結合がちぎれる反応(付加反応)は
基本的には起こらないけど、
起こることもあります。

 

 

例えば、白金やニッケル触媒下で
加圧した水素を反応させると
二重結合が単結合になって
シクロヘキサンになります。

 

秋庭健人

 

また、ベンゼンと塩素の混合物に
紫外線を当てるとヘキサクロロシクロヘキサンになります。

 

秋庭健人

 

全部の炭素に塩素がくっついた
シクロヘキサンです。

 

 

それでは、今回はここまで。

 

 

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