フェノールの製法

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フェノールの製法

 

今回は、フェノールの製法について。

 

 

フェノールの作り方は
大きく分けて3種類あります。

 

順番に見ていきましょう。

 

 

経路@

 

ベンゼンをスルホン化します。
ベンゼンスルホン酸を中和してナトリウム塩にします。

 

フェノールの製法

 

 

ベンゼンスルホン酸ナトリウムと
水酸化ナトリウムを混ぜて
加熱して固体を融解させます(アルカリ融解)

 

フェノールの製法

 

ここで謎の反応が起きて
ナトリウムフェノキシドが生成します。

 

「なんでそうなるの!?」と
思うかもしれませんが、そのまま覚えてください。

 

詳しく話すと大学の範囲に
なってしまうので説明しません。

 

 

ナトリウムフェノキシドに酸を加えると
弱酸遊離反応でフェノールが遊離します。

 

フェノールの製法

 

 

 

経路A

 

ベンゼンを鉄触媒下で塩素化します。

 

フェノールの製法

 

クロロベンゼンを高温・高熱下で
水酸化ナトリウムと反応させると
ナトリウムフェノキシドになります。

 

フェノールの製法

 

これもそのまま覚えるしかないです。

 

後はさっきと同じように
酸でフェノールを遊離させます。

 

フェノールの製法

 

 

経路B

 

ベンゼンを触媒下でプロピレンと反応させます。

 

フェノールの製法

 

クメンという物質ができます。
クメンは空気中の酸素と速やかに反応して
クメンヒドロペルオキシドという物質になります。
(名前むずっ!)

 

フェノールの製法

 

構造も難しい…。

 

ベンゼンにアセトンがくっついてて
さらに酸素にOHがくっついてる感じです。
(ちょっと違うけど)

 

 

コイツを硫酸で分解すると
アセトンが取れてフェノールが残ります。

 

フェノールの製法

 

フェノールだけでなく
アセトンも有用な物質です。

 

なので経路は工業的にフェノールを
合成するときに使われます。

 

クメン法と呼ばれています。

 

 

それでは、今回はここまで。

 

 

 

 

 

 

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