アゾ化合物 | みくあす化学館

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アゾ化合物

 

今回は、アゾ化合物について。

 

 

アゾとは窒素のことです。

 

 

アニリン塩酸塩と亜硝酸ナトリウム水溶液を
反応させると塩化ベンゼンジアゾニウムが生成します。

 

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このように、アミンから
ジアゾニウム塩を生じる反応を
ジアゾ化と言います。

 

 

塩化ベンゼンジアゾニウムは
常温ではすぐに分解して窒素とフェノール
なってしまいます。

 

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なので、作るときは
氷浴で冷やしながら反応させます。

 

 

塩化ベンゼンジアゾニウムを冷やしながら
ナトリウムフェノキシドを加えると
濃いオレンジ色になります。

 

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これは、
p-ヒドロキシアゾベンゼン(p-フェニルアゾフェノール)
という物質で、染料に使われます(アゾ染料)。

 

-N=N-の部分をアゾ基と言います。
アゾ基を持つ化合物をアゾ化合物といいます。

 

 

 

 

○おまけ

 

p-ヒドロキシアゾベンゼンは
アゾ基N=Nを持つアゾ化合物ですが、
塩化ベンゼンジアゾニウムのN2
三重結合のN≡Nなので別物です。

 

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N≡Nはジアゾニオ基というものです。
塩化ベンゼンジアゾニウムは
アゾ化合物ではなくジアゾニウム化合物です。

 

まぁ簡単に言えば、
二重結合N=Nがアゾで、
三重結合N≡Nがジアゾです。

 

塩化ベンゼンジアゾニウムは
三重結合なので名前に「ジアゾ」がついています。

 

コイツを作る反応の名前も
「ジアゾ化」ですね。

 

 

一方で、p-ヒドロキシアゾベンゼンは
二重結合N=Nなので
名前もジアゾではなくアゾになっています。

 

 

紛らわしいですが、
高校化学のテストには出ない領域の
話だと思うので気にしなくてもいいです。

 

 

 

それでは、今回はここまで。

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