フェノール | みくあす化学館

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フェノール

 

今回は、フェノールについて。

 

 

フェノールは、ベンゼンに
ヒドロキシ基がついた物質です。

 

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フェノールは無色の固体で、
触ると手を激しく侵す危険物です。

 

 

塩化鉄(V)水溶液を加えると
青紫色になります。

 

参考
フェノール類呈色反応

 

 

フェノールは水に少し溶けて
弱酸性になります。

 

OHがあるからって塩基だと勘違いしないように!
水酸化物とは違います。

 

また、同じようにヒドロキシ基を持つ
アルコール類は中性です。
これまた紛らわしいので注意!

 

 

酸なので、塩基と反応して塩になります。

 

水酸化ナトリウムで中和すると
ナトリウムフェノキシドになります。

 

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塩になると水によく溶けます。

 

単体のナトリウムと反応しても
ナトリウムフェノキシドができます。
この場合は水素が出ます。

 

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ナトリウムフェノキシドは弱酸の塩なので
フェノールより強い酸を加えれれば
フェノールが遊離します(弱酸遊離反応)。

 

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フェノールの酸性は
ものすごく弱いです。

 

高校で出てくる酸性の中では
一番弱くて、炭酸より弱いです。

 

 

塩酸・硫酸・硝酸>カルボン酸>炭酸>フェノール

 

 

炭酸塩に酸を加えると二酸化炭素が発生するけど
フェノールだと酸性が弱すぎて反応しません。

 

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逆に、フェノール塩の水溶液に
二酸化炭素を吹き込めば
フェノールが遊離します(弱酸遊離反応)。

 

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フェノールはヒドロキシ基を持つので、
カルボン酸と反応してエステルになります。

 

無水酢酸とフェノールを反応させると
酢酸フェニルが生成します。
(ただの酢酸だと反応しにくい)

 

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また、フェノールは臭素と反応して
2,4,6-トリブロモフェノールになります。

 

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ベンゼンは鉄触媒がないと臭素と反応しないけど、
フェノールなら混ぜるだけで反応します。
フェノールはベンゼンより反応性が高いということです。

 

また、ホルムアルデヒドと反応させると重合して
フェノール樹脂になります。

 

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上の反応式では省略したけれど、
実際にはパラ位にも連結してものすごく複雑になります。
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それでは、今回はここまで。

 

関連
フェノールの製法

 

 

 

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