アニリン | みくあす化学館

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アニリン

 

今回は、アニリンについて。

 

 

アニリンはベンゼン環に
アミノ基NH2がついた物質です。

 

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アニリンの性質

 

 

アニリンはアンモニアの仲間なので
弱塩基性です。

 

といってもアンモニアよりも
弱い塩基です。

 

 

塩基なので酸と中和して塩になります。
アニリンは水に溶けにくいけど
塩になれば水に溶けます。

 

塩酸と反応するとアニリン塩酸塩になって
水に溶けます。

 

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変な名前だけどアニリンと塩酸の塩だから
アニリン塩酸塩です。そのまんまですね。

 

 

アニリン塩酸塩は弱塩基の塩なので
水酸化ナトリウム水溶液を加えると
アニリンが復活します(弱塩基遊離反応)。

 

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アニリン無色の液体ですが
空気中ですぐに酸化されて褐色になります。
もっと酸化すると黒くなります。

 

二クロム酸カリウム水溶液で
一気に酸化すると真っ黒の物質になります。

 

 

これはアニリンブラックと呼ばれています。
複雑な組成を持つので構造式はここには書きません。

 

 

また、アニリンにさらし粉水溶液を加えると
赤紫色になります。

 

 

アニリンの合成

 

 

アニリンはニトロベンゼンの還元で作られます。

 

ニトロベンゼンに塩酸とスズを混ぜると
還元が始まります。

 

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これは、スズが塩酸に溶けて
強力な還元剤の塩化スズ(U)ができるからです。
また、発生する水素も還元性です。

 

塩化スズ(U)と水素はニトロベンゼンを還元して
塩化スズ(W)と水になります。

 

ニトロベンゼンは還元されてアニリンになるけど
すぐに塩酸と反応してアニリン塩酸塩になります。

 

 

 

 

アニリン塩酸塩は、水酸化ナトリウム水溶液を
加えれば弱塩基遊離反応でアニリンが遊離します。

 

 

 

アニリンの反応

 

アニリンは、酢酸や無水酢酸と反応して
アセトアニリドになります。

 

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これはアセチル化の一種ですが
エステル化ではありません。

 

詳しくはこちら

エステル化
アセチル化

 

 

アセトアニリドのCONHの部分を
アミド結合と言います。
アミド結合を持つ物質をアミドと言います。

 

 

アセトアニリドはアミドで、
アニリンはアミンです。

 

 

また、アニリン塩酸塩と
亜硝酸ナトリウム水溶液を混ぜると
塩化ベンゼンジアゾニウムができます。

 

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詳しくはこちら
アゾ化合物

 

 

それでは、今回はここまで。

 

 

 

 

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